Tras el reinado del Fernando II de León en Galicia durante la última etapa del siglo XII, se produce una reactivación de la ciudad gracias a la restauración de caminos y puentes. El puente romano que diera nombre y origen a la ciudad estaba en ruinas y por eso se empezó a reemplazar éste por uno medieval (el que hoy podemos ver, con ciertas modificaciones) desapareciendo así el romano. Con el paso de los siglos la ciudad comenzó a crecer cada vez más, teniendo así que ampliar el recinto amurallado. La ciudad alcanza su mayor prosperidad con el reinado de Enrique IV, al conceder a la ciudad en 1467 el privilegio de una feria franca de 30 días de duración, feria que tendría lugar en la Plaza de la Herrería, la más importante de la ciudad.

Desde la Edad Media y hasta finales del s. XVI la ciudad se convirtió en uno de los principales puertos de Galicia, siendo su burgo uno de los más populosos. Está demostrado que la Santa María fue construida en esta ciudad, de ahí que también se conozca como "La Gallega", por el poderoso gremio de Mareantes. A partir de este siglo la villa entraría en decadencia debido al abandono por parte de la Corona de Castilla primero y de las sucesivas guerras después.

No sería hasta el siglo XIX cuando con la creación de las provincias y designación de Pontevedra como capital la ciudad resurgiera, al aparecer nuevas instituciones y servicios que trajeron población y dinero. A principios del siglo XX, antes de la Guerra Civil Española Pontevedra era un hervidero social y cultural, pero ante la imposibilidad del buen uso del puerto por falta de calado, la industria se decantó por Vigo, ciudad abierta al mar y con uno de los mejores puertos del mundo. Actualmente Pontevedra vive una segunda juventud, viendo como su población aumenta en detrimento de los otros grandes núcleos de Galicia, que ven como sus habitantes se trasladan a los municipios limítrofes.